ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА
ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА (2-4- 6-трини-трофенол), (OH)C6H2(N02)3 (от греч. picros— горький), блестящие бледножелтые кристаллические листочки или призматические кристаллы, трудно растворимые в холодной воде (1,225 ч. в 100 ч. воды при 20°), хорошо растворимые в кипящей воде, в спирте и эфире. Температура плавления 122,5, уд. в. 1,67— 1,69. Образуется при кипячении с концентрированной азотной кислотой разнообразных животных и растительных веществ (шелк, кожа, шерсть, смола, анилин, индиго); П. к. является конечным продуктом нитрации фенола. Водные растворы горьки, имеют интенсивно желтый цвет. Реактивом на П. к. может служить цианистый калий (образование изопурпуровой кислоты). С основаниями П. к. дает соли—пикраты. Многие пикраты органических оснований хорошо кристаллизуются; П. к. дает также хорошо кристаллизующиеся молекулярные соединения с ароматическими углеводородами, к-рые могут служить для выделения последних; многие пикраты сильно взрывчаты и употребляются во взрывчатой технике с 60-х гг. 19 века. П. к. является самым старым искусственным красителем шерсти и шелка. Ею красятся клеточная протоплазма, волосы, ороговевшие слои эпидермиса. Старейшее терапевтич. средство» против малярии (в настоящее время экспериментально отвергнутое). Была рекомендована как болеутоляющее и кератопластическое-средство (в 1%-ном растворе), как противоглистное. В офтальмологии применяется для лечения опухолей. Новейшая область применения— внутрь при пеллагре. В Англии 5 %-ный раствор применяется как антисептик. вместо иода. Ядовита для бактерий, растений, животных. Об отравлении П. к. см. Отравления. Применялась иногда новобранца^-ми для симуляции желтухи. (Открытие П. к. в моче—см. Моча.) Служит фальсификатом в пивоварении. Составная часть реактива. Шпенглера, реактива Муха (см. Мокрота), реактива Эсбаха, реактива на креатинин, реактива для осаждения белков. П. к. и пикри-новокислый аммоний применяются в гистологической технике в качестве фиксаторов при прижизненной окраске нервных элементов метиленовой синью (В. Г. Смирнов, А. Догель, В. Николаев).              , Н. Толкачевская,, Открытие в суд. случаях и при проф. отравлениях. Смертельных случаев при отравлениях П. к. не наблюдалось. Объектом исследования на П. к. и на продукт частичного восстановления последней — ли-краминовую к-ту [CfiH2(N02)2(NH2)OH] является моча, окрашенная при наличии пикра-миновой кислоты в яркокрасный цвет. Кожа отравленных лиц имеет желтую окраску с оранжевым оттенком. Для открытия пикриновой и пикраминовой к-т мочу сильно подкисляют разведенной серной к-той и в делительной воронке повторно извлекают небольшими порциями эфира. В первых порциях извлечения преобладает пикраминовая к-та, в последних—П. к. Это дает возможность приблизительно их разделить. Из полученной вытяжки исследуемые к-ты для очищения переводят в водный раствор взбалтыванием с разведенным раствором едкого натра. Водный раствор отделяют, повторно извлекают эфиром для удаления посторонних веществ. Снова подкисляют, извлекают эфиром. Эфир испаряют, остаток растворяют в воде и с раствором производят следующие реакции: 1) нагревают с шерстяными или шелковыми нитями. Нити окрашиваются от П. к. в ярко-желтый цвет, от пикраминовой — в оранжевый; 2) при нагревании желтого раствора П. к. с глюкозой и содой появляется красно-оранжевая окраска пикраминовой к-ты; 3) к части раствора пикриновой (и пикраминовой) кислоты прибавляют соляной к-ты и цинковой пыли. При этом исследуемые к-ты восстанавливаются в триаминофенол. При взбалтывании с воздухом появляется синее окрашивание вследствие окисления. Это окисление удобнее вызвать перекисью водорода при слабом подщелачивании жидкости водным аммиаком. Для открытия пыли П. к. в воздухе последний промывают, пропуская через склянки с водой. Наличие П. к. скажется пожелтением воды. С раствором проделывают реакции на П. к. и производят колориметрическое количественное определение сравнением со Стандартными растворами П. К. А. Степанов. Профессиональные отравления пикриновой кислотой. Калийные и аммиачные соли ее являются взрывчатыми веществами, а поэтому П. к. находит в военной индустрии широкое применение — она входит в состав мелинита, лиддита, шимозы и др.; далее, она применяется в качестве красителя и для морения дерева. П. к. получается из фенола путем нитрации последнего. Производственные процессы: нагрев фенола с серной к-той, охлаждение, спуск воды; обработка образовавшейся фенолсульфоновой кислоты азотной кислотой, по охлаждении выпадают желтые блестящие кристаллы П. к.; их центрифугируют, промывают и кристаллизуют. Старые авторы предполагали, что П. к. представляет большую опасность для имеющих с ней дело рабочих, так как лабораторные наблюдения и случайные острые отравления давали тяжелую картину: сильные боли в области желудка, нефрит, странгурию, анурию, раздражение центральной нервной системы, образование метгемоглобина и т. д. Более современные наблюдения (Koelsch, Curschmann) этих предположений однако не подтвердили: профотравления П. к. наблюдаются редко и серьезными симптомами почти никогда не сопровождаются. Чаще всего развиваются местные процессы—воспалительные поражения кожи, раздражение конъюнктивы и слизистой носа; пыль, попавшая в рот, вызывает весьма неприятный горький вкус и потерю апетита; далее для П. к. характерны зеленовато-желтая окраска волос и окраска непокрытых одеждой участков кожи в желтый цвет; в единичных случаях (повышенная чувствительность, нечистоплотность) наблюдались более серьезные явления общего характера, экземы, фурункулез. Наблюдения русских авторов также подтвердили, что П. к., давая поражения некоторых органов, все же серьезных явлений отравления не вызывает: так, Матусевич при обследовании 20 человек нашел у всех упомянутую выше желтую окраску кожи, у 3 человек кожные сыпи, у 17 человек катары верхних дыхательных путей, у 12 пониженную кислотность желудочного сока; все они жаловались на горечь во рту, плохой апе-тит, изжогу, тошноту, сухой кашель. Катин-Ярцев при обследовании 7 рабочих нашел у всех гипертрофический катар носа, укорочение воздушной проводимости на почве болезненного состояния звукопроводящего аппарата (продувание давало улучшение). Профилактика—полная герметизация процессов (варки, просеивания, навески, насыпки и т. д.) с целью предупреждения выделения пыли и паров. Лит.: К атий-Ярцев В., Профессиональные заболевания верхних дыхательных путей и органа слуха у рабочих, имеющих дело с пикриновой кислотой, Гиг. труда, 1925, № 12; Матусевич Я., К вопросу о действии на организм пикриновой кислоты, ibid., 1927, № 5; Fischer R., Die Sprengstoffindustrie (Weyls Hndb. d. Hygiene, hrsg. v. A. Gartner, B. VІI, T. 2, Lpz., 1921); К о е 1 s с h J., TJber die Giftigkeit der Pikrinsaure, Ztrbl. f. Gewerbehyg., 1919, №6;Grott, Die Gesundheitsgefahrdung der Arbeiter bei der Ver-arbcitung aromatiscber Nitroverbindungen, ibidem, 1924, № 1.                                                H. Розеябаум.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Игры ⚽ Нужна курсовая?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Пикриновая кислота — 2,4,6 Тринитрофенол (пикриновая кислота) химическое соединение C6H2(NO2)3OH, нитропроизводное фенола. Молекулярная масса 229,11 а.е.м. При нормальных условиях желтое кристаллическое вещество. Пикриновую кислоту и ее соли пикраты используют как… …   Википедия

  • ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — желтое кристаллическое, легко воспламеняющееся вещество, получающееся от действия азотной кислоты на многие смолы, нпр., фенол и др. или же от действия крепкой азотн. кислоты на некотор. органич. вещества, кожу, шерсть, шелк и др. Употребл. в… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Пикриновая кислота — ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА, одинъ изъ очень важн. продуктовъ въ соврем. техникѣ взрывч. веществъ; до послѣдн. времени во мног. странахъ являлась наиболѣе сильн. взрывч. вещ вомъ для снаряженія бризантн. арт. снарядовъ подъ назв. мелинита, лиддита, шимозы …   Военная энциклопедия

  • пикриновая кислота — тринитрофенол Словарь русских синонимов. пикриновая кислота сущ., кол во синонимов: 4 • взрывчатка (232) • …   Словарь синонимов

  • ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — см. Тринитрофенол …   Большой Энциклопедический словарь

  • ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4,6 тринитрофенол, С6Н2ОН(NО2)3), желтое кристаллическое сухое вещество, широко использовавшееся в качестве ВЗРЫВЧАТОГО ВЕЩЕСТВА до Первой мировой войны и во время нее. Сейчас применяется в производстве красок и красителей …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • пикриновая кислота — то же, что тринитрофенол. * * * ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА, см. Тринитрофенол (см. ТРИНИТРОФЕНОЛ) …   Энциклопедический словарь

  • пикриновая кислота — pikro rūgštis statusas T sritis chemija formulė C₆H₂(OH)(NO₂)₃ atitikmenys: angl. picric acid rus. пикриновая кислота ryšiai: sinonimas – 2,4,6 trinitrofenolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА, ТРИНИТРОФЕНОЛ — (Picric acid) взрывчатое кристаллическое вещество, получаемое нитрованием фенола. Плавленая П. К. под названием мелинита, лиддита, шимозы и др. применяется в снаряжении снарядов морской артиллерии. Самойлов К. И. Морской словарь. М. Л.:… …   Морской словарь

  • Пикриновая кислота — (техн.), полученная впервые Гаусманом в 1788 г. при обработке индиго азотной кислотой и оказавшаяся впоследствии (в 1843 г. по исследованиям Лорана) тождественной с тринитрофенолом C6H2(NO2)3HO, применяется в технике, главным образом как… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»